Если мы говорим про Москву и Питер, то никаких особенных знаний не нужно. Центр Питера и Москву не сильно таки отличается от центра Рима, особых условий нет. Вот на окраины вечером соваться не стоит, хотя это и не смертельно, и если захочется прокатится по глубинке, на авто, то наверное все же лучше взять гида, а так - Россия не такая уж и дикая страна как ее представляют россияне :-)
"Вот на окраины вечером соваться не стоит" иногда смертельно. Как Вы правильно описали многие европейские и не только столицы)