Извечная проблема. Самое очевидное , в iTunes есть поиск обложек в интернете, она работает при синхронизации музыки. Если не ошибаюсь, эту функцию можно запустить и без собственно синхронизации. Пользоваться iTunes, я считаю, нормальный человек не будет. Я пользуюсь программой CopyTrans. В этой программе с помощью специального плагина можно обновлять обложки вручную. Но вообще, обновление обложек альбомов - тот еще геморрой, особенно если копируешь около 6тыс. треков и у 2,5тыс. обложки на перенеслись. После этого обложки больше не обновляю.