Да, очень сложно поддерживать диалог с человеком, которого ты слабо знаешь. Тем более, когда ты знаешь его давно, ибо спрашивать об интересах и любимых фильмах бывает странно. Однако все же можно поддерживать диалог несколькими способами.
В первую очередь, следует находить общую тему для разговора, которую собеседник может поддержать. Человеку не надо слушать вашу болтовню, человек хочет быть услышанным. Поэтому старайтесь вытянуть собеседника на привычное поле для обсуждения. Например, сидишь ты со скрипачом и надо поддерживать диалог. Можно спросить его об обучении, проблемах, которые возникали или возникают при игре, советы по игре на скрипке, можешь пошутить про подработку в переходах (если это будет уместно) и т.д. Если о теме для разговора ты знаешь мало, это не означает, что ты не можешь быть любопытным человечком в глазах собеседника. Во-вторых, старайтесь узнать побольше об интересах собеседника. При первых встречах можно поспрашивать об учебе, хобби, любимой музыке и фильмах. Это относится и к различным мелочам типа любимого типа юмора, реакция на животных, фобии и т.п. Это может дать пищу для нового диалога. Если же это происходит со знакомыми людьми, но которых мало знаешь (например, родственник с натянутыми отношениями), и для которых будет неуместен допрос, то можно использовать новость или другой инфоповод для дискуссии (может, появление крутого приложения или скандал вокруг знаменитости). Так можно будет узнать подробней о характере человека и его привычках. Ну и самое главное, будьте заинтересованы в разговоре, старайтесь включаться в него, иначе диалог будет неживой. Если боитесь ляпнуть не то, тогда начинайте с привычных или абстрактных вопросов. Собеседнику нравится, когда в его словах и мыслях действительно заинтересованы.
А если человека рассматривать как человека как будущую вторую половинку.