Это зависит от того, сколько у вас в запасе времени. Если вы заблудились, и срочно ищите место встречи, выход, etc., спрашивайте людей. Даже если вы не знаете языка - используйте язык жестов, вспомните игру "крокодил": однажды в Венгрии я спешила на вокзал, а венгры как бы к английскому не сильно приучены. Так что железнодорожную станцию я изобразила характерными звуками "чу-чу-чух!" с издаванием пара. Ну, и мы поняли друг друга.
Если людей поблизости нет, вспоминайте, как вы пришли туда, где оказались, какие магазины, реклама или приметные здания вам встречались по пути ("дерево - вот такое"!) . Будьте внимательны: осматривайтесь на предмет указателей.
В современном мире, где у каждого в смартфоне есть googlemaps, заблудиться мне кажеться нереальным. Кстати, перед путешествиями советую все нужные карты сохранить в оффлайн режиме. Но на крайний случай бумажную карту бесплатно можно заполучить в любом отеле либо туристическом центре.
Турист с кое-каким опытом "чувствует" город, чувствует течение улиц, он распознает, где центр, где периферия.
Ну а если у вас в запасе есть время - наслаждайтесь. Лично я люблю планировать путешествия, решать наперед, что и в какой день выгоднее и удобнее посетить, но всегда оставляю зазор для бесцельного блуждания и фланирования, которое может подарить новый опыт и открыть неведомое. Кто сказал, что вам обязательно должно нравиться все то, что красочно описано в путеводителях и облеплено тысячами японских туристов?
Когда ездила в Стамбул, даже составляла "график пребывания", в котором были "время для незапланированных знакомств" и "спонтанные прогулки"