Начнём с того, что понятие "хипстеры" возникло раньше, чем понятие "битники". А сейчас просто это давнишнее слово вернулось в обиход. Если проводить грубую градацию по времени, то хипстеры - 1940-е, а битники - 1950-сер.1960-х.) Хипстеры образовались вокруг джаз-тусовки. Вели богемный образ жизни, вызывающе одевались (причёска "под Тарзана" (оригинальное первое название - "утиная жопа"/"duck's ass"; вскоре поменялось на "аргентинский утиный хвост", и ещё бесконечное множество названий); огромные пиджаки; аляповатые галстуки ), употребляли психоактивные вещества, часто вели беспорядочную половую жизнь; говорили на оригинальном сленге, были, в целом, равнодушны к материальному благополучию. Само слово появилось от жаргонного джазового "to hip" - вникать, въезжать, врубаться. Подобные субкультуры, причём всегда с ярко-выраженной национальной спецификой, возникли во многих странах. Французские "зазу", английские "тедди-бойс", немецкие "шлурфы"/"свинг-кидс", советские "стиляги". И даже в Америке у них были проблемы с обществом и законом.
Первые битники, несомненно, были близки к хипстерской тусовке. Но у них появились свои пунктики. Так же как и хипстеры, Джек Керуак и Нил Кэссиди слушали джаз, употребляли вещества, вели отнюдь не монашескую половую жизнь. Но при этом они одевались и стриглись как самые ординарные американские граждане. У них появилась фишка: путешествовать по стране автостопом, с рюказаком на спине. Чего не было у хипстеров.
Как отдельная массовая волна битники заявили о себе в 1950-х. Слово от балды уже в конце 1950-х придумал один журналист; "бит" на сленге означало нищету и отчаяние, "ник" на конце - потому что в это время бороздил космические просторы советский "СпутНИК". Внешний стиль одежды тоже сформировался позже. Первые битники беретов с водолазками не носили. У них просто был довольно небрежный стиль, связанный с кочевым образом жизни. Возможно, какая-то часть битников - всего лишь хипстеры, поменявшие прикид. Но "тру" битник должен был ещё шляться с рюкзаком на спине по просторам родной страны, а то и дальше.
Вообще, если сравнивать с нынешними реалиями, то хипстеры - примерно то же, чем они были в 1940-х. А битники - аналог нынешних фестивальщиков. Хотя это не мешает обеим группам пересекаться и взаимодействовать. И тогда не мешало.