Юридическое лицо ( например ООО, АО т. е. Организации) не может работать на ПСН (патентной системе налогообложения), этот специальный режим преминим только к Индивидуальным предпринимателям, по-простому к ИП, которые относятся к физ. лицам.
Отсюда не понятно из вашего вопроса, кого вы относите к юр. лицам? Речь идёт о двух ИП? Или одна из сторон ИП, а другая ООО? Или обе стороны ООО но не на ПСН , а УСН (упрощёнке). Уточните пожалуйста.