Расскажу о своей: как-то раз пришлось полностью менять шрифт на уже готовом сайте. Я была новым сотрудником, структура организации - международная и путаная, с миллионом гайдлайнов в кроличьей норе гайдлайнов, а шрифт - бесплатный из открытых источников.
Использовать его было нельзя, а найти создателя и выкупить права, конечно же, не представлялось возможным. Продакшен сайта был европейский, а сайт довольно большой и интерактивный, поэтому замена встала в сумму около 400 000 рублей.
Что скажешь, было обидно до слёз, тем более тут нельзя однозначно сказать, чей факап во всей этой истории. И нет, меня не наказали на эту сумму, организация со здравым смыслом и пониманием, что не может быть одного ответственного в сложных проектах и подобных ситуациях. Но чувством досады я пресытилась сполна все равно :)