Когда создавал базы данных и прочие средства автоматизации бизнес процесса лично для меня слабым местом была слабая мотивация пользователей по использованию вашего решения. Очень часто, безусловно хорошее решение саботируется и причин тому бывает масса. Огромное значение имеет прежде всего мотивация РУКОВОДСТВА заказчика, в хорошем смысле этого слова :-). Частенько интересы пользователей и руководства расходятся.
Был опыт создания приложения для смартфона. Городской справочник. Основная проблема в недостатке рекламы и явное преимущество и популярность других средств поиска услуг и компаний (google, газеты). Кроме того, избыточный функционал, не всегда очевидный и недостаточно простой интерфейс. Но это было 5 лет назад. Сейчас по-прежнему, главная проблема реклама и четкое представление целевой аудитории. Чем лучше будете представлять аудиторию для кого делаете, тем больше будет залог успеха.