"Естественная красота" и "неряшливость" - два совершенно разных понятия. Красивая женщина может выглядеть неряшливо, но при этом оставаться красивой.
У каждой из нас свои допуски и восприятие "границ неопрятного". Для кого-то недопустимо выйти из дома с неидеальным маникюром, а кто-то расчесывает волосы раз в день и считает это полноценной работой над своим внешним видом.
В любом случае мнения на эту тему будут носить субъективный характер. Я всеми руками "за" то, чтобы женщины в любом возрасте ухаживали за собой, выглядели на все 100 по любому случаю, но, при этом, я допускаю, что определенная небрежность в образе может присутствовать. Главное - умело её обыграть.