В фазе новолуния конечно!
При новолунии Солнце освещяет дальнюю от нас сторону Луны. А ближняя к нам сторона, которую мы только и можем наблюдать, при новолунии остаётся тёмной. Именно такое взаимное расположение Луны, Земли и Солнца характерно также и для солнечного затмения.
Представим себе на минуточку историческую сцену, когда Диоген якобы сидел в бочке, а тут подходит к нему знаменитый полководец и заслоняет ему Солнце своей головой. Легко понять, что Солнце освещает в этот момент затылок Александра, а его лицо остаётся в тени. Кстати, может быть и по этому Диоген был так неприветлив.
Между тем, новолуние начинает каждый лунный месяц и случается 12—13 раз в году, а затмения наблюдаются гораздо реже. Дело в том, что плоскость орбиты Луны не совпадает с плоскостью в которой лежит орбита Земли. В результате тень от Луны чаще промахивается мимо и проходит выше или ниже Земли, и только 2—5 раз в году действительно пробегает по Земле. То есть в 2—5 случаях из 12—13 новолуний в году происходит солнечное затмение.
То есть Александр мог мимо Диогена пройти несколько раз, но не каждый раз заслонял ему Солнце.
А еще реже тень проходит через город, в котором живёт наблюдатель, ведущий оседлый образ жизни. Сидя на одном месте раз в жизни увидеть солнечное затмение — это довольно вероятное событие но не гарантированное. На практике эта вероятность существенно меньше, так как по закону подлости в этот день может оказаться еще и пасмурно.