Безусловно возможно. Во-первых оспаривать сделку могут кредиторы, может арбитражный управляющий. Во-вторых необходимо определять момент начала течения срока исковой давности для них.
Если мы говорим об общем сроке исковой давности, то следовательно речь не идёт об оспаривании по специальным основаниям закона о банкротстве, где период подозрительности равен трём годам.
Когда сделки за пределами трехгодичного срока подозрительности, то их пытаются оспорить по общим основаниям, заявляя об их ничтожности.
На что советую обратить внимание я в таких случаях? На редакции ст. 181 ГК РФ.
Действующая редакция статьи: Срок исковой давности по требованиям о применении последствий недействительности ничтожной сделки и о признании такой сделки недействительной (пункт 3 статьи 166) составляет три года. Течение срока исковой давности по указанным требованиям начинается со дня, когда началось исполнение ничтожной сделки, а в случае предъявления иска лицом, не являющимся стороной сделки, со дня, когда это лицо узнало или должно было узнать о начале ее исполнения. При этом срок исковой давности для лица, не являющегося стороной сделки, во всяком случае не может превышать десять лет со дня начала исполнения сделки.
Редакция данной статьи до 01.09.2013 была иной;
Срок исковой давности по требованию о применении последствий недействительности ничтожной сделки составляет три года. Течение срока исковой давности по указанному требованию начинается со дня, когда началось исполнение этой сделки.
Таким образом, ранее действовавшая редакция пункта 1 статьи 181 Гражданского кодекса связывала начало течения срока исковой давности по требованиям о применении последствий недействительности ничтожной сделки и по требованиям о признании ее недействительной, не с субъективным фактором - осведомленностью заинтересованного лица о нарушении его прав, - а с объективными обстоятельствами, характеризующими начало исполнения такой сделки вне зависимости от субъекта оспаривания.
Наглядный пример того как столкнувшись с проблемой применения последствий недействительности сделки в интересах кредиторов, был изменен закон.