Полететь лучше всего до Германии в Мюнхен, это большой транспортный узел, куда прилетает огромное количество рейсов и цены туда из любой точки мира намного дешевле.
От Мюнхена до Италии на машине чуть больше трёх часов и вы приезжаете на север Италии, кстати, очень красивые места в регионе Тоскана, так что там и машина будет нужна и в Мюнхене аренда на порядок дешевле, чем в любом другом городе Италии...
Так что с поездкой по Италии лучше делать именно так. В одном из постов я уже писал некоторый особенности такого маршрута. Приятных вам путешествий и отличных видов! А Тоскана вам очень понравится, это один из лучших регионов Италии.