Здравствуйте!
"На тоненького" – это фразеологизм, который часто употребляется в спортивных комментариях, его можно истолковать как "опасная
игра, игра на грани риска, игра еле-еле, кое-как", отсюда выиграть на тоненького – "выиграть с большим трудом, с минимальным преимуществом".
Примеры:
Часто можно встретить это выражение также в заголовках футбольных новостей: