Как настроить так, чтобы показывало дату и время одновременно?

http://prntscr.com/v9cz0c - вы так хотите сделать? Это возможно. Настраивается через "Параметры панели задач".

http://prntscr.com/v9d4rc - вот так заходите в "Регион", далее внизу жмите ссылку.

http://prntscr.com/v9d5l2 - далее меняете формат краткой даты.

http://prntscr.com/v9d6fo - если убрать закрепление панели и потянуть вверх за край, то и формат даты изменится, день будет написан не сокращённо, но рабочее поле экрана уменьшится.