Почему так сложно разрабатывать дизайн сайта, который устроит заказчика?

Странное утверждение. Эта проблема возможно только при малом опыте у опытного дизайнера не бывает таких проблем. Проблема чаще в умении защищать свой дизайн и в адекватности клиента. Но эти вещи приходят с опытом.
Важный момент в том что дизайнер не должен угождать хотелкам клиента, а должен проработать цели сайта, провести ресерч и уметь защитить свою работу.