Почему люди с подозрением относятся к тем, кто гуляет босиком?

Это зависит от места. На пляже это будет уместно. В некоторых городах Австралии это вполне обыденное явление.

Теперь о России.
Хождение босиком в российских городах зачастую связано не с удобством, а с мышлением. Хождение босиком - это заявление. Заявление о религиозных взглядах или о согласиях с некими псевдо-медицинскими целителями.
В ситуации когда и в обуви можно запросто вляпаться во что-то неприятно вредное, ходить босиком могут лишь адепты маргинальных идеологий.