Почему фильм "Президент и его внучка"(1999), жестко осуждающий работу президента и жизнь в России в целом, не был запрещён к показу?

Потому что в 1999 году были более существенные проблемы, чем борьба с добродушным детским кино, основанном на "Принце и нищем". Кроме того, критиковать Ельцина тогда было модно и можно. См. программу "Куклы". С ней, правда, боролись, но победили ее уже в другую политическую эпоху.