Если уж говорить про времена правления Сталина, то, напомню, на это время пришлась Великая Отечественная. Так называемые «солдатские треугольники», письма с фронта, специально делались незапечатанными в том числе для возможности их быстрого прочтения начальством на предмет случайного вписывания информации, которая могла стать полезной противнику. Позднее, после войны, подобная практика ещё долго была распространена в воинских частях, хотя постепенно от неё и стали отказываться, оставляя только на погранзаставах, у ракетчиков, на кораблях и т.д. С личностью Сталина это не связано никак, подобная практика существовала и до и после него как в СССР, так и в других странах.
Второй очевидный пример - заключённые. Все письма и посылки обязательно вскрывались и просматривались на предмет наличия запрещённых к передаче предметов или сведений, которые могли к этим предметам иметь отношение. Практика, опять же, широко распространённая по всему миру.
Третий пример - работники секретных «закрытых» городов. Понятно, что условная нянечка из детского садика не особо кого-то интересовала, но за людьми, имевшими реальный доступ к секретной информации, следили.
Четвёртый пример - шпионаж за «заклятыми друзьями», их известными агентами и заподозренными в связях с ними людьми. Здесь, сами понимаете, в ход шли все средства и «личная» переписка становилась точно такой же жертвой тихой войны.
А что касается обычных писем обычных граждан, то тотальная слежка - слишком дорогое удовольствие, да и эффективность у неё крайне низкая.
По законам СССР любые почтовые отправления любых категорий граждан просматривались только с санкции прокурора и по постановлению суда, не были исключением и спецслужбы.