Можно ли к одному телефонному номеру привязать две Яндекс.Почты?

Да, можно. По работе очень часто приходиться создавать новые почтовые ящики для своих клиентов. Поэтому приходиться часто использовать свой номер телефона для регистрации. Так что с этой стороны никаких ограничений нет.