Может ли председатель СНТ, выполнять работы для СНТ за оплату как самозанятый?

Нет. Здесь есть конфликт интересов. Председатель получает либо вознаграждение, либо ЗП утвержденные на Общем собрании. Председатель, а также члены Правления или ревизионной комиссии быть подрядчиками не могут (а также их близкие родственники).