Мой друг постоянно ноет о том, как сложно ему в обществе и какой он слабак и неудачник, а мне уже осточертело это все, что делать? При этом он доверяет мне.

Скажите своему другу, что он прав, он тряпка и слабак неприспособленный к жизни и никчемный. Ведь он ждет от вас жалости и понимания, мол скажи, что я не такой как я говорю и пожалей меня чутка. Вы тем самым устроите ему шоковую терапию и он быстро придет в чувства и больше не будет заниматься "саможалением". Просто покажите ему что вам его не жалко, и что единственная реакция, которую он от вас получит это жесткий ответ.