Такой навык приходит с практикой. Если ответить сжато, то: "Разбирайте как можно больше чужих почерков".
Если ответить развернуто, то у рукописных букв есть несколько способов написания. И у строчных, и у заглавных. Помимо этого, есть несколько способов соединения рукописных букв между собой. У многих из нас есть несколько способов беглого письма строчных букв "т" (рукописная или полупечатная), "д" (петля вниз или хвостик вверх), а также букв ю, м, ш, х, ж, ю, ц, щ, ф и других букв, которые встречаются в письменной речи реже остальных.
Многолетний опыт изучения почерков говорит, что нет системы, которая могла бы объяснить, в каком случае мы пользуемся тем или иным навыком для написания этих букв или соединения их между собой. Влияет все: положение тела при письме, удобство инструмента и размер наконечника (карандаш, ручка, стило, перо...), размер и качество бумаги, да просто настроение человека.
Слишком большое количество внезапно пересекающихся параметров делают ежедневный почерк трудночитаемым. Не только чужой, но и свой собственный. Но прочесть его все-таки можно, если имеется "начитанность" или, как говорят, "насмотренность": если развит тематический кругозор.
Понимая, какие буквы имеют подходящие признаки, можно разобрать часть слова. Остальное можно предположить и подобрать подтверждения в других словах.
Это не систематика, но поможет разобрать почерк.
Должен оговориться: это сработает только для определенного языка и определенного времени. Например, рукописи времен Льва Толстого сложно разобрать не столько из-за особенностей почерка, сколько из-за большого количества слов, которые мы сегодня не используем и считаем устаревшими.