Большая. Но, намного вероятнее, что не из-за сбоя, а неаккуратности пользователя: слабый пароль без двухфакторной аутентификации. Массовый слив личных фотографий знаменитостей из Айклауда в 2014-м — тому подтверждение.
Но и с хорошей защитой никто не застрахован. Например, с Дропбоксом постоянно какие-то неприятности:
— xakep.ru
Плюс у них в разделе о конфиденциальности указано, что владельцы ресурса могут просматривать содержимое облака на предмет нарушения авторских прав и других незаконных вещей. Думаю, они не будут переживать и оправдываться, если Ваши файлы утекут всем на обозрение. Плюс нельзя исключать человеческий фактор. Владельцы Яндекс-диска тоже смотрят, но молчат об этом.
На других облаках всё более надёжно, но и они не застрахованы от непредвиденного. Поэтому выход прост: никому не доверять и шифровать такое содержимое, либо вообще не загружать его в облако.
Неплохие шифровальщики, по моему опыту, — TrueCrypt (старая версия) и Encrypto.