Какой руководитель лучше - с высшим образованием, но без опыта работы в данной сфере, или мастер своего дела со средним образованием?

Естественно мастер своего дела,со средним.

Если изначально оба начнут с нуля,то конечно лучше руководитель с высшим,но если дело касается уже "готового" руководителя,то тот кто со стажем будет априори лучше.