Как установить в Windows одновременно один и тот же шрифт, но с разными расширениями, в виде OTF- и TTF-файлов соответственно?

Шрифты с разными расширениями так же могут лежать в одной папке и не конфликтовать. Другой вопрос что чтобы использовать шрифты их надо установить в систему. И вот тут если шрифт один и тот же то система предложит заменить ранее установленный. Переименование файла со шрифтом никак на ситуацию не повлияет. Так как название шрифта прописано внутри самого файла.
Для обхода этого можно использовать любой менеджер шрифтов какой попадется. Создаете там два сета в одном otf в другом ttf и по необходимости включаете либо один, либо другой сет.
При работе с Adobe InDesign можно в папке с файлом индизайна создать папку font и тогда при открытие файлы будут использоваться шрифты которые лежат в этой папке, а не те которые установлены в системе.
При работе с Adobe InDesign или Illustrator необходимые шрифты можно поместить внутрь папок с программами в специальные подпапки (не помню как называются точно), и тогда при открытие файлов будут использоваться шрифты которые лежат в этих папках а не шрифты которые установлены в системе…