Главное - уверенность в себе и в том, что ты делаешь. Прежде всего, в себе нужно развить качество пофигизма на чужое мнение.
Ты должен осознать, что это твоя жизнь, и историю твоей жизни пишешь ты. Не судьба, не чужие мнения, а именно ты. Ошибаться и извлекать из своих ошибок уроки будешь именно ты, а не дядя Вася с соседнего подъезда.
Если сомнений в себе слишком много, то не стоит начинать развитие уверенности в себе с такого как: знакомство с девушкой, высказывание каких-то публичных мнений на какую-либо тему, потому что люди тебя сразу задавят и оскорбят.
Можно начать и с саморазвития. Читать книги на интересующую вас тематику. Например, исторические. Поверьте, это добавит вам лишней уверенности и знаний, их много не бывает. Еще, как вариант, можно ходить в качалку, это действительно поднимет самооценку.