Сам делаю так: сначала в Экселе подготавливается табличка с календарной сеткой (обычно при помощи скрипта, но можно и вручную). Прямо там назначаются шрифты и стили, потом помесячно всё это копируется через буфер обмена в Иллюстратор, где уже дорабатывается дизайнерское решение.