Хороший вопрос, Михаил. Серебрянной пули и идеального алгоритма не существует. Думаю, что прежде всего нужно быть в курсе современных трендов, чтобы знать из чего выбирать:) Получить общую картину помогут исследования аналитических компаний, самым известным и авторитетным является цикл зрелости технологий (Gartner hype cycle).
Если вы уже выбрали свое направление и просто хотите знать последние тенденции в нем, то может подписаться на соответствующие группы в Telegram, вступить в тематические сообщества и периодически их просматривать. Кстати, рекомендую канал Андрея Себранта.
Полезно также периодически делать выборку из вакансий по своему направлению и анализировать тенденции. Каких специалистов больше требуется, какие навыки становятся наиболее востребованными и т.д.
Главное помнить, что быть в курсе современных тенденций не значит слепо им следовать. Прежде всего выбирать стоит то направление, технологию, которое нравится и интересно лично вам, чтобы мотивация и внутренне желание развиваться ломали все преграды на вашем пути.