Ну для всего этого нужно просто набираться опыта: больше играть на разных инструментах, больше слушать и анализировать, как получается тот или иной гитарный звук. На youtube сейчас можно найти демо множества гитар, комбиков и примочек, поэтому если вас что-то заинтересовало, то ищите эту модель и слушайте. И нужно понимать, что гитарный звук складывается из множества компонентов, разные комбинации этих компонентов дают разный результат, но можно постараться выделить их, понять как одна гитара звучит с разными усилителями, или наоборот, один комбик с разными гитарами. И конечно нужно смотреть не только демо, где вы слышите инструмент отдельно, но и слушать, как инструменты звучат на коммерческих записях и на концертах. В клубах обычно есть возможность подойти и посмотреть не только на гитары, но и на аппарат.
Ну и насчет того, что является хорошим инструментом, а что нет - хороший инструмент хорошо звучит не просто сам по себе, а именно в миксе. Если отдельно может показаться, что какая-нибудь дешевая гитара не слишком сильно отличается от дорогой, то в миксе, на записи, концерте или репетиции их различия станут более заметными.