По включенным устройствам с приложением карт которые используют пользователи. То есть не будь на улице людей с устройствами и включенным приложением яндекс.карты к примеру, не было бы и данных о пробках.
Другой вопрос как сервисы определяют в контексте одной улицы пробку в одну или другую сторону, и как отличают пешехода от машины которая стоит в пробке, ответ на этот вопрос можно поискать на ютубе или в блогах/докладах разработчиков того же яндекса как они это делают, тут применяется довольно хитрый и не всегда точный алгоритм разработанный самой компанией которая является разработчиком сервиса карт.