Программное обеспечение iPhone не позволяет выводить звучание на два устройства одновременно: равно как нельзя слушать музыку одновременно через динамик и наушники, так и нельзя будет использовать двое наушников, подключенных через разные разъёмы либо разъём+беспроводное соединение. Вывод звучания автоматически переносится на последнее подключенное устройство, но можно и перенастроить на любой нужный источник вывода.
Решением для подключения нескольких наушников станет специальный адаптер. Причем сейчас в продаже есть устройства как для разъёмов 3,5 мм, так и для кабеля lightning.
К сожалению одновременно слушать не получится. Звук будет идти только через те наушники, которые вы подключили последними. Так что если вам нужно подключить две пары наушников к одному iPhone, чтобы слушать музыку вместе... Читать далее
Не проверял, возможно байка, но говорят, если проводные включить в порт зарядки эирподс, то можно слушать вдвоём.